Ciekawe, że Memling, sądząc po dokumentach, nigdy nie odegrał zauważalnej roli w gildii i nie zajmował żadnego stanowiska administracyjnego. Rzeczywiście, w przeciwieństwie do Petrusa, Christus Memling nie starał się uzyskać wysokiego statusu.
Jedyną organizacją publiczną, która zamówiła jego obrazy, był szpital św. Jana w Brugii. Są cztery jego prace, stworzone na zamówienie mnichów klasztoru w szpitalu. Stało się to rzadko, a później pojawiło się wiele mitów o szczególnym związku między Memling a tą instytucją. W tym czasie Memling i Hugo van der Goes zostali uznani za największych artystów Holandii podczas swojego życia.
Były to ostatnie lata “złotego wieku” Brugii, gdzie względny dobrobyt był nadal obserwowany, pomimo początków ogólnego upadku gospodarczego w kraju z powodu ciągłych wojen Karola Śmiałego.
Spokój – przynajmniej w obrębie murów miejskich – przypominał spokój przed burzą. Błękitne niebo nad parkami z nieruchomymi drzewami, na które nie porusza się ani jeden liść, a przezroczyste odbicia w Morzu Apokalipsy są symbolicznymi obrazami Memling tej politycznej atmosfery. Szpital św. Jana był najstarszym dużym obiektem dla chorych, potrzebujących i podróżnych. Wspomnienie o nim można znaleźć w źródłach końca XII wieku; wspierany przez władze miasta w ramach programu zwalczania ubóstwa i niepokojów społecznych, rozwinął się do skali znanego dziś kompleksu.
W 1459 r. Instytucja otrzymała status klasztoru. Dwie wspólnoty rządziły przełożony, przełożony i ich skarbnicy.
Kiedy w latach 1473-1474 zbudowano w kościele szpitalnym nową absydę dla chórów, te cztery osoby nakazały Memlingowi mieć duży tryptyk do dekoracji głównego ołtarza. Utwór zachowuje oryginalną ramkę, w której został zainstalowany na ołtarzu. Przez długi czas, znany jako Mistyczne Zaręczyny Świętej Katarzyny, dzięki symbolicznemu gestowi Chrystusa umieszczającego obrączkę na palcu świętym, dzieło to jest wyraźnie poświęcone Maryi Dziewicy i świętym patronom instytucji – Janowi Chrzcicielowi i Janowi Teologowi.
Jest to największy z epickich tryptyków Memling wraz z Sądem Ostatecznym i Męką Pana z Lubeki.
Jeśli chodzi o chronologię, prace te są równomiernie rozłożone w całej jego karierze, a zatem służą jako kamienie milowe jego pracy. Ołtarz dwóch Jana pochodzi z 1479 r. I okazuje się, że znajduje się pośrodku dwóch wyżej wymienionych dzieł. W centralnej części znajduje się Święty Wywiad – spotkanie świętych wokół Maryi Dziewicy.
Ona siedzi na tronie; dwóch wznoszących się aniołów w ciemnoniebieskich szatach kładło na niej koronę Królowej Nieba. Po prawej stronie Maryi klęczy św. Katarzyna – członkini mistycznego zaręczyn, rozpoznawalna także dzięki narzędziom jej tortur – mieczowi i kołu. W lewej ręce znajduje się św. Barbara, której atrybutem jest kościół z białego kamienia.
Ledwo widoczne przez ażurowe dzieło gościa zawarte jest w szklanym cylindrze na złotym półksiężycu. Chociaż gość jest także symbolem św. Barbary,
Postacie dwóch świętych Jana za kobietami po obu stronach Maryi Dziewicy uosabiają aspekty Eucharystii. Jan Chrzciciel wskazuje swoją rękę na prawdziwego Baranka – Chrystusa, który będąc nowym Adamem, trzyma w ręku jabłko. Jan Ewangelista błogosławi swój kielich jadu jak kapłan błogosławiący filiżankę wina podczas Mszy św.
Z punktu widzenia świętego znaczenia tej kolekcji książka, którą anioł ofiarowuje Dziewicy Maryi, i dźwięki wydawane przez anioła grającego na organach, z drugiej strony, mają to samo znaczenie. Maryja działa jako boski ołtarz.
Kompozycja grupy jest idealna w swojej symetrii, podobnie jak architektura w tle. Nie ma wątpliwości, że Memling wziął za przykład ramę architektoniczną Madonny, canon van der Pale van Eyck, zmieniając ją, aby przestrzeń stała się bardziej otwarta i stworzyła lekką strukturę z kolumnadą skierowaną do góry. Wąskie pionowe otwory między kolumnami ukazują krajobraz z ruinami i budynkami, w których sceny z życia obu św. Jana są przedstawione w miniaturze.
Każda klapa przedstawia jeden taki epizod z bliska.