Wolumetryczna wieloformatowa kompozycja, typowa dla malarstwa manieryzmu w interpretacji Vasariego, jak zawsze, jest wypełniona licznymi symbolicznymi postaciami i obrazami. Sam obraz zamku na górze Montefeltro, który przez wiele stuleci uważany był za nie do zdobycia, pokryty jest legendami, ponieważ pojawił się w miejscu starożytnej rzymskiej świątyni, a nawet 2 lata było stolicą Włoch w X wieku. To właśnie w tym imponującym zamku odszedł wielki Giuseppe Cagliostro.
Płótno przedstawia czas oblężenia twierdzy w 1516 r. Przez wojska Florencji pod kierownictwem Antonio Ricasoli. Wydarzenia rozwijają się na szerokim panoramicznym tle. Całe tło płótna jest odległym górskim krajobrazem granicy dwóch prowincji – Emilia-Romagna i Marche.
W oddali znajdują się liczne zamki, aw centrum na skalistym szczycie ze stromymi zboczami stoi twierdza – zamek San Leo. Ze wszystkich stron otoczony jest odpowiednimi oddziałami florenckimi – żołnierzami piechoty z ogromnymi flagami i jeźdźcami w efektownych spektakularnych strojach i zbroi.
Interesujące są postacie na pierwszym planie. Jest to siwowłosy mężczyzna w średnim wieku z wielkim dzbankiem w kształcie figury, obok niego nagie małe dziecko i młoda kobieta leżąca na całej długości.
W przeciwieństwie do żołnierzy, którzy są w pełni ubrani we współczesny sposób, ta grupa jest półnaga, z wyjątkiem jasnych draperii, jak w czasach starożytnych. Obraz jest interesujący dzięki starannej analizie szczegółów, licznym figurom i szczegółom krajobrazu, przyjemnym bogatym, ale nie różnorodnym kolorom.