“Melancholia i tajemnica ulicy” jest najbardziej znanym dziełem nie tylko de Chirico, ale całego ruchu sztuki, określanego jako “malarstwo metafizyczne”. Obraz ten był wielokrotnie badany przez historyków sztuki, a sam autor wprowadził wiele wyjaśnień później. Obraz jest wizualnie podzielony na dwie części – nasłoneczniony plac z arkadą i ukryty przez cień, pierwszy plan z tą samą arkadą.
Główną rolę odgrywają tu także dwie inkarnacje – bohaterowie w postaci dziewczyny biegnącej za obręczą i potężnego cienia, do którego rzuciła się dziewczyna, a także sam pustynie miejskiego krajobrazu, przedstawione w różnych rzutach izometrycznych. Historia badania tego obrazu przez ekspertów jest żywym przykładem, kiedy ludzie chcą znaleźć ukryte, głębokie znaczenie, którego autor w ogóle nie umieścił. Przez wiele lat argumentowano, że cień, do którego biegnie dziewczyna, jest niczym innym, jak tylko osobą, która niesie ze sobą niebezpieczeństwo i skrajny stopień agresji.
Sam De Chirico wyjaśnił, że jest to tylko cień z posągu, który nie jest widoczny dla widza. Znaczne kontrowersje powodują i otwierają drzwi furgonetki, ukryte w cieniu budynku. Niektórzy uważają, że historia jest tu ukryta: jest to dziecinny żart bohaterki obrazu, inni są przekonani, że wizerunek otwartych drzwi furgonetki był podyktowany jedynie wymaganiami składu.
Ogólnie rzecz biorąc, wszystko na tym obrazie jest podporządkowane tworzeniu harmonijnej harmonijnej kompozycji, a do tego celu autor nie boi się zniszczyć praw projekcji i przestrzeni i wprowadzić kontrowersyjne punkty w fabułę.