Podczas krótkiego pobytu w Rzymie młody kreteński mistrz Domenico Theotokopuli, który otrzymał światową sławę pod nazwą El Greco, jest najbardziej zauważalny w swoim rozwoju jako malarz portretowy.
Portret Vincenzo Anastasi stał się szczytem jego twórczości w okresie rzymskim. Ta kolejność podważyła umiejętności młodego artysty. Najprawdopodobniej nie napisał wcześniej dużych pełnych portretów, a także takiego oficjalnego charakteru. Vincenzo Anastasi, rycerz maltański, został mianowany “sergente maggiore” – brygadzistą Castel Sant'Angelo w 1575 roku.
Prawdopodobnie portret został zamówiony dla upamiętnienia tego wydarzenia.
Kask, zbroja, zielony temblak z mieczem, aksamitne bryczesy ze złotym haftem – te szczegóły mają przekonująco udowodnić widzowi, że przed nim jest nie tylko szlachcic, ale także wojownik odziany w wysoką rangę. A El Greco nie ogranicza się do tych oficjalnych atrybutów wysokiej pozycji. W pozie postaci, w jego krępym, muskularnym ciele, surowym wyrazie twarzy, główne cnoty, które są charakterystyczne dla wojskowego majstra – siła umysłu, męskość, męstwo i niezwykła siła fizyczna – są widoczne w tym wszystkim.
Pomimo faktu, że młody El Greco wykonał portrety z wielką umiejętnością, do naszych czasów jest kilka portretów napisanych w okresie rzymskim. Prawdopodobnie otrzymał kilka zamówień ze względu na fakt, że w tamtych czasach sposób Tycjana, który naśladował, nie zyskał powszechnego uznania.