W latach 1897-1900 artysta nadal tworzył swoje niesamowite krajobrazy, ale dopiero teraz nie mieli już nadziei ani radości. Praktycznie wszystkie ostatnie obrazy Lewitana przedstawiają motyw końca ludzkiego życia, opieki.
Wydawałoby się, że w życiu Lewitana nie było już urazy, niepokoju ani problemów finansowych. Ale ciągły smutek, który wcześniej był towarzyszem całego życia artysty, ustępując miejsca zewnętrznemu biznesowemu działaniu i celowości, został w pełni odzwierciedlony w jego obrazach.
W krajobrazie Zmierzchu letni dzień już dawno się skończył, pełen ciężkiej pracy, w polu zbiera się stogi siana. Po zachodzie słońca nie ma prawie nic do zobaczenia, cała fabuła jest przesiąknięta śmiertelnym zmęczeniem.
Motywy dzieł stworzonych przez Lewitana w ostatnich latach jego życia, jak zawsze, są różnorodne. Malarz pisał raz po raz wąwozy i lasy, wiosenne odległości, stogi siana na polach i obrzeża wsi.
Ale szczególnie charakterystyczna dla niego pod koniec lat 90. XIX wieku była częsta wzmianka o pejzażach półmroku, obrazach śpiących wiosek, cichych nocach oświetlonych księżycem, kiedy “pustynia słyszy Boga, a gwiazda z gwiazdą mówi”. W takich pracach osiągnął bezprecedensowy lakonizm obrazu, jego uogólnienie, które pozwala artyście, jak ktoś powiedział o jego późnych poszukiwaniach, “monumentalizować oddech ziemi”.
Ivan Turgenev Wiosenny wieczór 1843. Spacer po złotych chmurach Nad odpoczynkową ziemią;
Pola są przestronne, głupie Błyszczą, zalane rosą; Potok huczy we mgle doliny, Wiosenny grzmot w oddali, Leniwy wiatr w osikowych liściach Drżenie przy złapanym skrzydle. Cichy i zachwycony las wysoki, Zielony, ciemny las cichy. Szumie tylko od czasu do czasu w cieniu głębokiego, bezsennego liścia.
Gwiazda drży w świetle zachodzącego słońca, Miłość jest piękną gwiazdą, A w duszy jest łatwa i święta, Jest łatwa, jak w dzieciństwie.