Obraz jest ostatnim etapem twórczości artysty i wyróżnia się surową i zrównoważoną kompozycją, drobnym niuansem wyciszonej i zwięzłej gamy kolorów. W epoce późnego średniowiecza wierzono, że życie ziemskie jest podróżą człowieka od narodzin do śmierci, a zatem pojęcie wędrowca miało ogromne znaczenie w życiu chrześcijańskim. Alegoryczne obrazy wędrowca były dokładnie badane, publiczność szukała śladów niebezpieczeństwa i pokusy, tego, co należy robić w tym życiu, i tego, co należy porzucić.
Obraz ujawnia zauważalne podobieństwo do obrazu na zewnętrznych drzwiach tryptyku „Carriage of Hay”. Jeszcze bardziej wymizerowany i poszarpany wędrowiec jest przedstawiany na tle jednego z najwspanialszych pejzaży artysty. Stonowany żółtawo-szary kolor subtelnie przenosi dzień pochmurny, tak charakterystyczny dla deszczowej Holandii. Obraz ukazuje pesymizm Boscha, który widział niebezpieczeństwa czające się wszędzie wokół człowieka.
Wędrowiec na ziemskim życiu musi pokonać tysiące pokus i unikać podstępnych pułapek.
Z wyjątkiem psa, który również musi być kojarzony z oszczerstwem, czają się tu wszystkie inne niebezpieczeństwa, nie ludzkie ciało, ale jego duch. Przede wszystkim jest to na wpół zniszczona tawerna po lewej, uosabiająca cały zestaw ziemskich pokus, które diabeł wysyła ludziom.
O wątpliwym charakterze tej instytucji można osądzić jej gości – po prawej człowiek, wychodzący za róg, broni potrzeby; w drzwiach para grająca w grę miłosną; w oknie z rozbitymi oknami i okiennicami na wpół zasłoniętymi widoczna głowa kobiety, spoglądająca z ciekawością. Według jednej z wersji odnoszących się do fabuły, uważa się, że gość, który czeka na kobietę, jest samym wędrowcem, który po minięciu tawerny po drodze zatrzymał się teraz w medytacji, przyciągany przyjemnościami, które obiecuje.
Ubranie pielgrzyma i wszystkie jego „akcesoria” do podróży symbolicznie wyjaśniają jego obecny katastrofalny wygląd, grzeszne skłonności, które doprowadziły podróżnika do takiego stanu, i jego gotowość, by ponownie oprzeć się pokusie. W porównaniu z charakterem tryptyku „Woz siano” stan umysłu pielgrzyma przekazywany był bardziej konkretnie i bezpośrednio – Bosch zmienił swój gest: jeśli na drzwiach tryptyku walczył z psem, to w wersji w Rotterdamie waha się niezdecydowanie, na pół zwracając się do tawerny z niemal cierpiącą twarzą.