W wielkiej sali Siena Palazzo Pubblico naprzeciwko Maestà “Przedstawiona Simone Martini – także na całej szerokości muru – konny portret słynnego kondotiera ze Sieny. Po obu stronach fresku widać dwie podbite, opustoszałe fortece, podobno blisko Sieny Montemassi i Sassoforte, których zdobycie To było wspaniałe zwycięstwo Gvidoriccio w 1328 roku. Postać celowego, dumnego, solidnego kondotiera, który nie toleruje sprzeciwów, jest niezwykłym portretem postaci.
Profil jego energetycznej twarzy jest wyraźnie widoczny na niebieskim tle – jeden z najlepszych wczesnych przykładów sztuki portretowej trecento. Twarz jest mocno podkreślona przez wysoki biały kołnierzyk i białe obramowanie nakrycia głowy. Simone Martini jest tutaj, jak na obrazach z cyklu Asyżu o św. Martine przywiązuje wielką wagę do wiarygodnego i jednocześnie dekoracyjnego obrazu szczegółów. Gvidoriccho ma na sobie błyszczącą skorupę, która wygląda tylko spod wspaniałego płaszcza przeciwdeszczowego Condottiere ozdobionego motywami jego herbu: rząd czarnych rombów na złotym tle, między którymi skręcają winorośle z zielonymi liśćmi.
Zgodnie ze średniowiecznym zwyczajem koń jest usuwany w tych samych kolorach.
Długi uroczysty koc z szerokim płaszczem płaszcza majestatycznie gromadzi się w fałdy podczas uroczystego powolnego marszu. Martwy krajobraz z dużymi żółtawymi, malowniczo ukształtowanymi plamami gołych skał i fortec kontrastuje ostro z jasnym, bogato zdobionym złoconym nakryciem głowy zwycięskiego dowódcy i dynamicznym rytmem konturów. Wielkość triumfu podkreśla postać Gvidoriccho znacznie powiększona w porównaniu z tłem.
Jeździec nie jest wpisany w przestrzeń krajobrazową, lewa przednia stopa jego konia stoi już na ramie obrazu, gdzie napisano rok wielkiego zwycięstwa: ANO DNI MCCCXXVIII “, zaraz po tym prawdopodobnie wykonano ten fresk. Poniżej tego fresku Simone Martini w latach 1980-1981 Odkryto wcześniej nieznany fresk przedstawiający schwytaną i zdewastowaną fortecę, którą zwycięski dowódca otrzymuje od pokonanego władcy, prawdopodobnie namalowanego przez teścia Simone Martini – Memmo di Filippuccio – w 1320 roku, w tym czasie w jego bardziej archaicznym sposób pisania Ma już odczuwalne oddziaływanie twórczości Simone. Złudnej niszach wzdłuż krawędzi obrazu pokazuje postacie obu patronów Sieny, św Ansan i św Victor.
Zostały one napisane w 1529 roku przez słynnego mistrza Siena Cinquecento Sodomy.