Pochodzący z lat 1490-1500 Śmierć i skąpiec, należący do szczotki dojrzałego Boscha, wydaje się być częścią większej pracy. Można to ocenić na podstawie wąskiego formatu i ostrej perspektywy. Z drugiej strony jest gotowy rysunek w pełnej skali, prawdopodobnie specjalnie dla tej sceny.
Możliwe, że Bosch wpadł na pomysł niezależnej pracy moralizacyjnej. Kompozycja obrazu stanowi swoistą ilustrację dla popularnej w XV wieku. książka teologiczna „Ars moriendi”, przedrukowana wielokrotnie w Holandii i Niemczech.
Ten mały „przewodnik” opisuje pokusy, które pokonuje umierający legion demonów, gromadząc się na łożu śmierci i jak jego anioł stróż za każdym razem daje mu pociechę i siłę, by mu się oprzeć. W książce anioł wygrywa zwycięstwo – triumfuje, to on przynosi duszę do Nieba, podczas gdy diabelska armia w bezsilnej wściekłości wrzeszczy poniżej. Na obrazie Boscha wynik tej bitwy jest daleki od pewności.
Obraz przedstawia wąską i wysoką sypialnię, przez otwarte drzwi, w które już wpatruje się Śmierć. Waha się, celując w strzałę i gotowa uderzyć skąpca, czekając na jego decyzję. ulegać demonowi i wpaść do piekła lub pójść za aniołem do nieba. Akcja rozgrywa się stopniowo, od dołu do góry. Na pierwszym planie broń i zbroja wskazują na siłę i siłę jako główne źródło bogactwa.
Z biegiem czasu bogactwo rośnie przez lichwę i jest chwytane przez szczury i salamandry.
Inny demon z ledwo zaznaczonymi skrzydłami oparł się o barierę z czerwonym płaszczem rzuconym na niego i mieczem rycerza opierającym się o niego – oba powinny wskazywać moc i wysoką pozycję, którą człowiek traci również opuszczając inny świat.
Bliżej widza ten sam skąpiec jest przedstawiany za jego życia, wkładając monety do torby, w której znajduje się ten sam demon, który zwabił skąpca na łożu śmierci do piekła. Tutaj odgaduje się alegorię daremności skąpstwa. Nie wydając pieniędzy na dobre, ale wkładając je do skrzyni, skąpiec ratuje całe swoje życie dla piekła, nie dla siebie, a diabeł z tymi pieniędzmi przeciągnie go do piekła.
Bogacz ma w ręku różaniec, klucz na piersi wisi na pasku. Ostatnia scena jest dobrym wyborem: zostań przy pieniądzach, weź ze sobą torbę monet, którą daje Chciwość z ropuchą, lub posłuchaj anioła stróża i zwróć oczy na ukrzyżowanie i Boga.
Mężczyzna jest uważnie obserwowany przez diabła wiszącego na wysokim baldachimie łóżka, a chuda Śmierć w drzwiach czeka na decyzję bogatego człowieka – i tak nie będzie mógł się przed nim ukryć.
Skrzydlaty krasnolud na pierwszym planie przy barierze – rodzaj podpisu Boscha. Być może jest to autoportret mistrza, który z uśmiechem odbija się na bogactwie i śmierci.