Mniej więcej w tym samym czasie, kiedy Botticelli pracował nad freskami w Kaplicy Sykstyńskiej w Rzymie, namalował kilka młodzieńczych portretów, w tym ten przedstawiający młodego mężczyznę w czerwonym nakryciu głowy. Modele osobowości nie są zainstalowane; to prawdopodobnie artyści pracowali u boku Botticellego lub jego rzymskich przyjaciół.
Portrety robią wrażenie pisane z życia, a bezpośrednie, otwarte spojrzenie mówi o bliskim znajomym przedstawionym z artystą. W przeciwieństwie do portretów, które pokazują pozycję społeczną lub indywidualność klienta, zaskakują widza łatwością modeli, nie dbając o to, jak będą wyglądać na zdjęciu.